(杜月笙爱姚玉兰还是孟小冬)

孟小冬虽然是杜月笙最终娶的一位偏房小妾，却也是他一生最为宠爱的女子。容貌绝美的孟小冬原来是名满天下的梨园弟子，早年与京剧大师梅兰芳相爱迅速成家。奈何婚后的孟小冬受尽梅兰芳的二妻福芝芳的凌辱和刻薄，而梅兰芳当作丈夫亦是不曾关怀她半分。

最终孟小冬忍无可忍只得与梅兰芳登报分手，而当时孟小冬受纵情伤后身心疲倦，与梅兰芳决裂一事还是请好友姚玉兰和杜月笙出面解决。后来孟小冬感激于杜月笙的照应，在他晚年病重的时候自愿嫁与他为妾。而彼时杜月笙方才透露本来自己比梅兰芳爱她更早更深。

原本在孟小冬十几岁登台演出的时候，在台下看戏的杜月笙就已经为她痴迷倾慕。只是杜月笙对她是真心喜欢，而且顾及自己比孟小冬年长太多，于是向来未曾将自己的喜爱说出口。向来到孟小冬被梅兰芳伤的如此之深，杜月笙才终于有机会陪伴在她身边。

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而介绍孟小冬和杜月笙认识的姚玉兰亦是一位漂亮无双的女子，姚玉兰既是孟小冬的好友，更是杜月笙的四太太。早年的姚玉兰气质惊艳出众，亦是一位梨园的知名弟子。嫁与杜月笙后向来在家相夫教子，菜叶网，十分的贤惠。后来看到好友孟小冬被梅兰芳扫地出门，出于姐妹情深所以将她介绍给了杜月笙。

孟小冬没有亲生子女，有一个养女。孟小冬后期与杜月笙来到香港，并在四太太姚玉兰的帮助下，嫁给了杜月笙。

根据知情人士撰文回顾，孟小冬一生未生育，但确实有个养女叫孟俊明，入杜家后改名杜美娟。孟小冬曾把养女送人，但几年后又要了回来。养女杜美娟成年后因自由选择婚姻问题跟养母孟小冬闹翻，母女从此分离，直到孟小冬孤独终老也没再见面。